Orta öğretimini Atatürk Ortaokulu ve lise öğrenimini Çarşamba Lisesinde tamamladı.
1997 yılında Gazi Üniversitesi Kastamonu Eğitim Fakültesi Sınıf Öğretmenliğini kazanan Halil Kalaycı 2001 yılında Lisans eğitimini tamamladı. 2001-2002 yılları arasında Kabaklık Mahallesi ve Osmanlı mahallesinde ücretli sınıf öğretmenliği yapan Halil Kalaycı 2002 yılında Erzurum İlinin Karaçoban İlçesinin Binpınar Köşk İlköğretim Okulun da sınıf öğretmeni olarak göreve başladı.
Burada Müdür Yetkili Öğretmen görevini yerine getirdikten sonra 2004-2007 yılları arasında İkiztepe İlköğretim Okulu(Merkez/BATMAN) Sınıf Öğretmenliği, 2007-2008 yılları arasında Tiryakioğlu Şehit Ali Altun İlköğretim Okulu(Ayvacık/SAMSUN) Sınıf Öğretmenliği (Müdür Yetkili Öğretmen), 2008-2010 yılları arasında Yukarı Yenice Mustafa Çakır İlköğretim Okulu (Ayvacık/SAMSUN) Müdür Yardımcısı/Müdür Vekili, 2010-2013 yıları arasında Terice İlköğretim Okulu (Ayvacık/SAMSUN) Okul Müdürliğü yaptıktan sonra aynı okulda alan değişikliği ile Sınıf Öğretmenliğinden Beden Eğitimi Öğretmenliğine Geçmiş aynı dönemde Ayvacık Gençlik Hizmetleri ve Spor İlçe Müdür Vekiliği yapmıştır
2013-2014 yıları arasında Mehmet Akif Ersoy Ortaokulunda (Ayvacık/SAMSUN) Okul Müdürlüğü görevini icra ederken diğer yandan Ayvacık Gençlik Hizmetleri ve Spor İlçe Müdür Vekiliği görevine devam etmiştir. 2014-2015 yılları arasında Milli Eğitim Bakanlığından Gençlik ve Spor Bakanlığına Kurumlar arası nakil ile geçiş yaparak Ordu İlinin Mesudiye İlçesinde Gençlik Hizmetleri ve Spor İlçe Müdürlüğü görevini yapmış aynı dönemde Bakanlık görevlendirmesi ile Ayvacık Gençlik Hizmetleri ve Spor İlçe Müdürlüğü görevini icra etmiştir.
2015-2018 yılları arasında Ayvacık Kaymakamlığı Sosyal Yardımlaşma ve Dayanışma Vakfı Müdürlüğü yapan Halil Kalaycı 31 Mart 2019 Yerel Seçimlerinde Cumhur İttifakının Ak Parti Ayvacık Belediye Başkan Adayı gösterilen Halil Kalaycı seçimden galip çıkarak Ayvacık Belediye Başkanı olmuştur.
Ayvacık Belediye Başkanı Halil Kalaycı evli ve 2 kız babasıdır.
